Jannen kotitalo oli kestikievari ja lisäksi Hämeenlinnasta Jämsän kautta Jyväskylään johtavan postireitin etappipiste. Hallinmäen majatalossa, yöpyi myös ohitse kulkevan maantien matkaajia, joiden joukossa olleilta rikollisilta arvellaan Jannen saaneen huonot oppinsa.

Jannen ensimmäinen huomattava rikos oli varkaus, jonka hän tunnusti vasta myöhemmän postiryöstön jälkeen. Huhtikuun 9. päivänä 1867 hän viilsi auki Hämeenlinnan postitoimistosta lähetetyn, Mäntän sahan kirjanpitäjälle osoitetun sinetöidyn laukun ja varasti siitä 1 000 markan rahalähetyksen. Tapahtumaa kuvataan seuraavasti: "Postinkuljettaja Helena Mariantytär Kvast poikkesi Hallinpenkin kestikievariin. Hän herätti tuvassa talon pojan Jannen ja renki Aleksanteri Marianpojan, kutsumanimeltään Santeri. Mennessään hakemaan maitoa hän jätti postilaukkunsa varomattomasti tuvan penkille. Tätä ennen hän oli tullut ääneen epäilleeksi, että laukussa täytyi olla rahoja, koska se oli niin visusti suljettu."

Janne käytti epäröimättä tilannetta hyväkseen. Hän aukaisi puukolla postilaukun pohjan ja anasti pienestä viillosta kirjeet, joissa todella oli 1 000 markkaa rahaa sadan markan seteleinä. Rikos paljastui vasta postilaukun ehtiessä määränpäähänsä, eikä syyllistä sillä kertaa saatu kiinni. Samalta vuodelta oleva uutinen tosin tietää Jannea epäillyn syylliseksi tekoon.