Hassin kylä on asutettu mitä ilmeisimmin Päijänteeltä Isojärven laskureittiä ylöspäin nousten. Ensimmäinen pysyvä asutus on syntynyt Riihijärven rannoille noin 700 vuotta sitten. Eteläpuolen rinteille syntyi Kassalan talo ja pohjoispään koskenrantamaastoon Hassin uudistila. Silloisia asukkaita lienee miellyttäneet hyvät riistamaat, kalarikkaat vesistöt ja vesistöjen suomat kulkuyhteydet.

Hassin tilan aiemmilta vuosilta ei ole tietoja, mutta Kustaa Vaasan aikoihin tehdyssä ensimmäisessä maakirjassa 1539 oli Hassin talon isäntänä Olavi Hannunpoika. Olavi oli lienee tuolloin jo vanha mies, sillä isännyyden peri jo vuonna 1551 poikansa Tuomas. Sen aikaisen Hassi tila käsitti alueen jonka eteläisenä rajana kulki Isojärvi-Päijänne-vesireitti, läntisenä rajana Kuhmoinen-Jämsä-maantie (nyk. Hassintie/Puukkoistentie), pohjoisessa Virkajärven maat ja idässä Järvensivun alueet eli siis myös nykyisin Arvajan kylänä tunnetun alueen.

Hassi säilyi pitkään yksittäistalona etäällä muista pitäjän kylistä. Asukkaat ovat mitä ilmeisimmin eläneet metsästyksellä, kalastuksella ja kaskiviljelyllä, sillä isonjaon aikana koko kylällä oli vain muutama hehtaari viljeltyä peltoa. Kuitenkin jonkinlaista hengenviljelyä on jo tuolloin harjoitettu, sillä Hassiin on hankittu yksi pitäjän ensimmäisistä raamatuista 1700-luvulla.

Hassin tilaa jaettiin ensimmäisen kerran erillistiloiksi 1700-luvun puolenvälin aikoihin. Tuomas Simonpojan (1690 - 1769) lapsille, niinpä 1800-luvun alussa on Hassin alueella 5 taloa (Hassi, Hakuli, Latonen, Norola ja Torkkeli) sekä 3 torppaa (Syväsalmi, Haarala ja Kurkela). Näiden lisäksi nykyiseen Hassin kylään lasketaan myös jo 1700-luvulla esiintyneet Jämsä-Kuhmoinen-maantien länsipuoliset talot Heikniemi 1785, Hintta 1792, Kiiskilä 1774 sekä Salmijärven sotilasvirkatalo, joka yhdistettiin erillistaloksi kahdesta Salmijärvi-nimisestä torpasta.